Padre Paolino de Casacalenda foi o homem escolhido pela Providência para estar à frente do convento de San Giovanni Rotondo exatamente no ano em que o céu desceu sobre a vida de Padre Pio de forma definitiva. Nascido Francesco di Tomaso no dia 4 de outubro de 1886, ele atendeu precocemente ao chamado religioso, ingressando no noviciado dos frades capuchinhos em 10 de agosto de 1901 e recebendo a ordenação sacerdotal em 1º de outubro de 1908.

Sua história cruzou-se com o extraordinário de maneira inesquecível quando atuava como superior (guardião) da fraternidade em 1918. Foi sob a sua gestão que Padre Pio recebeu os sagrados estigmas. Padre Paolino não apenas presenciou a dor e o espanto de seu coirmão, como foi uma das primeiras testemunhas oculares das feridas de Cristo, encarregando-se de descrevê-las detalhadamente em um precioso manuscrito de memórias que serve, até hoje, como documento irrefutável daquele milagre.

A convivência diária com o Santo do Gargano o colocou diante de fenômenos que desafiavam as leis da ciência. O próprio Padre Paolino recordava com assombro um de seus primeiros encontros com Padre Pio doente. Encontrando o santo na cama, com o rosto afogueado e respirando com extrema dificuldade, decidiu medir sua temperatura. Ao retirar o termômetro clínico comum, ficou estarrecido: a pressão interna do mercúrio havia quebrado o vidro, pois a temperatura ultrapassara o limite máximo de 42,5°C. Impulsionado pela necessidade de compreender o que acontecia, Padre Paolino buscou um termômetro de banho e repetiu a medição. A coluna de mercúrio subiu assustadoramente até os 52°C. Naquele exato instante, o superior confessou ter compreendido com clareza cristalina que estava lidando com "um homem fora do comum".

Além de seu papel fundamental como guardião espiritual, Padre Paolino foi um líder visionário para a Ordem e para a missão de São Pio. Eleito Ministro Provincial entre 1º de novembro de 1944 e 25 de julho de 1950, foi durante o seu sexênio, no ano de 1946, que tiveram início as obras da colossal "Casa Alívio do Sofrimento" (Casa Sollievo della Sofferenza), o grande hospital sonhado por Padre Pio.

O senso prático e a organização de Padre Paolino também foram vitais para a rotina extenuante do santo. Diante da multidão incontrolável de peregrinos, foi ele quem idealizou e implementou o famoso sistema de agendamento (senhas) para as confissões, garantindo que os fiéis pudessem ter acesso ao confessionário do venerado padre com ordem e justiça. Após uma vida inteira de serviço heroico a Deus e de lealdade irrestrita a Padre Pio, ele faleceu na mesma San Giovanni Rotondo em 31 de outubro de 1964.